韋德在與芝加哥公牛隊達成買斷之後，以一年 230 萬美元的合同選擇加盟克裡夫蘭騎士隊與好朋友詹姆斯重聚。對於自己和詹姆斯的關系，韋德接受采訪時表示：我們就像花生醬和果醬，註定是要在一起的。可見這兩兄弟的情誼。
不過，幸福的煩惱來瞭：騎士後衛線上人太多瞭。有韋德，羅斯，小 IT（明年 1 月份左右回歸）和 JR- 史密斯。新賽季誰打首發呢？
突破造殺傷是韋德賴以起傢的招式。上賽季常規賽，韋德場均 6.2 次突破，每場通過突破進賬 4.7 分和 0.4 次助攻；而新賽季韋德會和一群突破功力不亞於他的隊友們一起打球。上賽季羅斯每場 10 次突破，進賬 8.2 分，0.6 次助攻；詹姆斯每場 9.5 次，創造 7.8 分 0.8 次助攻；地表最強 175 小托馬斯，常規賽的最強突破手，聯盟最會利用突破創造機會的小個，上賽季每場 12.7 次突破，聯盟最高，進賬 9.5 分和 1.1 次助攻。
除詹姆斯外，光是這條後衛線上就有 3 個突破創造機會手，自然不能同時在一起（球又隻有 1 個，沒射手又拉不開空間）。所以主教練泰倫 - 盧需要在場上保持陣容的平衡 : 一邊是射手及準備接球的 J.R · 史密斯、科沃爾、勒夫、弗萊、克勞德；一邊是創造機會的勒佈朗、韋德、小托馬斯、羅斯。
詹姆斯一直以來都是自帶體系的球星，得有射手來配合他拉開空間。有他的球隊不愁沒有優秀的戰鬥力來投，而詹姆斯從來都有方法讓這些來投奔他的人變得更好，而前提是：你必須要適應詹姆斯體系中的角色，像 JR- 史密斯和弗萊就是很好的正面例子，負面例子就是上賽季總決賽的德隆。韋德和詹姆斯的化學反應不是泰倫 - 盧教練需要操心的事情，在熱火搭檔時韋德已經找到瞭和詹姆斯一起打球的方法：由詹姆斯控球，自己去無球走位拉扯空間；而泰倫 - 盧教練需要解決的是如何搭配羅斯、小托馬斯（等他傷愈歸隊後）、韋德、JR- 史密斯這條後衛線。至於舒伯特和科沃爾，還有卡爾德隆，他們的定位其實很清晰。
韋德已經 35 歲瞭，在這個年齡段，在大多數爭冠的球隊裡，他最好的角色也就是第六人去組織進攻。當詹姆斯下場休息的時候，韋德可以穩定進攻節奏。打替補的另一個好處是，他的上場時間可能會減少點，從而能養精蓄銳，到關鍵時刻再發力。但問題在於，隻要小托馬斯還沒傷愈歸隊（這種情況可能要持續到一月份），就會有爭論的聲音出現：韋德應該首發，他這樣的巨星怎麼能打替補？泰倫 - 盧教練或許會排出德裡克 - 羅斯（有消息稱：在小托馬斯復出之前，羅斯已經被許諾瞭首發位置）、JR- 史密斯、勒佈朗 - 詹姆斯、樂福和特裡斯坦 - 湯普森的首發陣容，保證首發的三分外圍投籃能力，讓韋德作為騎士第二陣容中的持球手。
不過如果你在詹姆斯身邊打球，你也不會擔當傳統控球後衛的角色。大部分時間控球的人都是詹姆斯，球都會在 LBJ 手上，韋德比羅斯更清楚也證明過如何更好地在詹姆斯身邊打球。但羅斯首發也有利，韋德可以在第二陣容裡建立節奏，而且當小托馬斯回歸的時候他也不用做出過多的調整。所以騎士後場如何排兵佈陣可謂是幸福的煩惱。
還有一種可能，就是騎士隊用韋德去替換 JR- 史密斯出任首發。讓 JR 當第六人（當第六人效率更高），這可能效果未必好，因為小 IT 沒回歸之前，羅斯和韋德共同在場的時候存在著進攻空間和防守質量的問題，上賽季公牛朗多、巴特勒、韋德這套組合表現掙紮的原因是因為他們的外線投射，你不能把這樣不太擅長投籃的組合同時放在場上。
當小 IT 傷愈歸隊後，韋德可以和小 IT 同時首發，進攻端沒問題，有三分有外圍投籃，防守就得教練考慮考慮瞭。
小 IT 傷愈歸隊前，羅斯韋德一起上倒也行，是得照顧巨星的心氣。不過韋德最好首發一會就下，提早下場讓 JR 上來。盡量錯開與羅斯同時在場的時間，然後上場帶第二陣容。韋德是適合作為騎士第二陣容中的持球手的，而這也正是上賽季騎士所缺乏的關鍵點，上賽季他們找來德隆填補這個空缺，但總決賽德隆隱身瞭。那麼，上賽季場均 6.7 次持球找掩護配合的韋德或許能幫助解決騎士這個問題。
據報道：在騎士的訓練中，泰倫 - 盧讓韋德嘗試瞭替補的角色。盧表示：在訓練中，韋德打第二陣容，韋德是和科沃爾、格林、舒伯特、湯普森一個陣容的，而且韋德是打控衛。
自從韋德加入騎士以來，詹姆斯也是一直對外強調韋德的組織能力。
而韋德在接受采訪時表示：我之前從來沒有從替補打起，整個職業生涯我好像打過不到 10 次替補，而且我打得並不好，所以我不知道替補角色是否適合我，這對我來說還是未知數。不過如果教練對我說，韋德你需要做這個，你知道的，我是這支球隊的一員，我沒問題的，我認為我可以在首發或者替補時幫助球隊。
毫無疑問，韋德來騎士不僅僅是來找兄弟重聚的，他 35 歲瞭，離開 NBA 正在倒計時。他還想打總決賽，還想競爭總冠軍，更重要的是通過自己的輸出，給球隊提供自己的幫助。整個職業生涯他犧牲瞭這麼多，到瞭生涯後期，現在的首發與否對他來說真的還很重要嗎？
韋德說過：我會找到辦法的，別為我擔心。
