北京時間 10 月 27 日，波士頓凱爾特人客場挑戰密爾沃基雄鹿，此役凱爾特人隊首發控衛凱裡 - 歐文表現出色，全場出戰 34 分鐘，18 投 10 中，三分球 4 投 2 中得到 24 分外加 3 個籃板和 7 次助攻，並且在防守端送出 1 次漂亮封蓋。憑借著歐文的強勢發揮，最終綠衫軍以 96 比 89 戰勝對手。
上個賽季歐文在騎士隊的防守效率高達 112，這是他進入 NBA 職業生涯中單賽季防守表現最強的一年。如今到瞭鐵血綠軍，歐文不單單是球隊的進攻萬花筒，還在防守端有瞭大幅度提升。
在首節比賽 7 分 34 秒，米德爾頓低位背打歐文，準備來一個背轉身後仰跳投時，歐文高高躍起直接將對手的投籃一掌扇飛。隨後米德爾頓眼疾手快爭搶籃板，將球砸在瞭歐文身上出瞭邊界。
盡管這次球權還是歸給瞭雄鹿，但是身高 2 米 01 的米德爾頓活生生被身高 1 米 91 的歐獻上一記大火鍋。
這是歐文本賽季首次蓋帽，同樣也是他加盟凱爾特人之後，首次在正式比賽中貢獻蓋帽。
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