2015 年發佈之後，Windows 10 就開始瞭轉化用戶升級的征途，其中一個關鍵武器便是 " 免費 "。不過，微軟當時強調，免費升級期隻有 1 年的時間，逾期需要付費，目前中文版電子密鑰的價格是 888 元。 然而事實是，時至今日，Windows 10 的免費升級渠道依舊沒有完全鎖死。
一、首先是面向使用輔助技術的用戶，嚴格來講是指聽障、視障等人士，微軟官網為其開辟瞭專門的免費升級頁面，迄今仍未下線。
不過，techspot 指出，微軟對於 " 輔助技術 " 的內部定義其實非常寬泛，鍵盤快捷方式、小娜、放大器這些都算。
二、使用 Windows 7/8.1 的 Key
在虛擬機上使用 Windows 10 易升實驗，升級程序會要求檢查序列號，即便輸入 Windows 7/8.1 的有效密鑰仍然會直接驗證通過，一路綠燈開始安裝。
三、臨時性免費嘗鮮方案
微軟不僅允許用戶使用 Virtual Box 或者 VMWare Player 免密鑰加載 Windows 10 鏡像（效期有限），用戶還能下載 90 天有效的 Windows 10 企業版體驗。
